1. Co je prolin: úvod do prolinu
Prolin je cyklická iminokyselina. -iminokyselina je neutrální, s izoelektrickým bodem 6,30 a její rozpustnost ve vodě je vyšší než rozpustnost kterékoli aminokyseliny. Při 25 stupních dokáže rozpustit asi 162 g ve 100 g vody. Snadno se rozplývá a obtížně krystalizuje a má sladkou chuť. Prolin se společně zahřívá s roztokem ninhydrinu za vzniku žluté sloučeniny. Jakmile je v peptidovém řetězci, může dojít k hydroxylaci za vzniku 4-hydroxyprolinu, který je důležitou složkou zvířecího kolagenu. Hydroxyprolin je také přítomen v různých rostlinných proteinech a zvláště se podílí na tvorbě buněčných stěn. Rostliny mají často významnou akumulaci prášku prolin lactobacillus za různých nepříznivých podmínek, jako je sucho, vysoká teplota, nízká teplota a slanost. Je široce používán v klinice, biomateriálech, průmyslu a tak dále.
Prolin je organická kyselina, která je klasifikována jako proteinogenní aminokyselina (používaná při biosyntéze proteinů), ačkoli neobsahuje amino-NH2, ale je sekundárním aminem. Sekundární aminový dusík je za biologických podmínek ve formě protonovaného NH2+, zatímco karboxylová skupina je ve formě deprotonovaného -COO-. "Postranní řetězec" alfa uhlíku je připojen k dusíku za vzniku pyrrolidinového kruhu, který jej klasifikuje jako alifatickou aminokyselinu. U lidí je neesenciální, což znamená, že si jej tělo dokáže syntetizovat z neesenciální aminokyseliny L-glutamátu. Je kódován všemi kodony začínajícími CC (CCU, CCC, CCA a CCG). Prolin je proteinová sekundární aminokyselina, která působí jako sekundární amin, protože atom dusíku je připojen jak k -uhlíku, tak k řetězci tří uhlíků, které dohromady tvoří pětičlenný kruh.
2. Co je prolin: biosyntéza
Prolin je biosyntetizován z aminokyseliny L-glutamátu. Glutamát-5-semialdehyd je nejprve tvořen glutamát 5-kinázou (závislá na ATP) a glutamát-5-semialdehyddehydrogenázou (vyžadující NADH nebo NADPH). Poté může spontánně cyklizovat za vzniku 1-pyrrolin-5-karboxylové kyseliny, která je redukována na prolin reduktázou pyrrolin-5-karboxylové kyseliny (pomocí NADH nebo NADPH) nebo přeměněna na ornitin ornitinaminotransferázou s následnou cyklizací na prolin deaminázou z ornitinového kruhu.
Bylo zjištěno, že L-prolin působí jako slabý agonista na glycinových receptorech a také na NMDA a non-NMDA (AMPA/kainová kyselina) ionotropních glutamátových receptorech. Je považován za potenciální endogenní excitotoxin. U rostlin je akumulace prolinu běžnou fyziologickou reakcí na různé stresy, ale je také součástí vývojového programu reprodukčních tkání, jako je pyl.